«All'inizio del secondo millennio dopo Cristo l’assetto urbano di Siena era ancora quello stabilizzatosi in età longobardo-carolingia, con la civitas abbarbicata sui colli di Castelvecchio e del duomo.
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Al suo esterno, però, proprio all'inizio del secolo XI cominciarono a formarsi vari insediamenti abitativi lungo il tracciato della via Francigena, la cui prima menzione è contenuta in un contratto dell’ottobre 1042, dove si fa esplicito riferimento ad un "burgo civitatis". L’ideale viaggio che effettueremo all’interno della città vecchia prende le mosse da piazza Postierla, che costituiva il punto di incontro tra i due nuclei fondanti della stessa, appunto l’insediamento di Castelvecchio e quello adagiato sul «planum Sancte Marie». L'odonimo Postierla è assai antico ed è attestato per la prima volta in un contratto di compravendita del 1076, dove tra i testimoni compare un tal Pepolo di Domenico "qui dicitur dala Pusterula". Come già discusso nel precedente volume, esso deriva dal termine latino posterula, con cui si indicava una porta di servizio che si apriva nella cortina muraria forse di età romana; nel Medioevo assunse il nome di porta del Verchione. Proprio in corrispondenza dell’attuale piazza Postierla doveva sorgere il foro della colonia romana Sena Iulia, e più tardi il “cuore” della città alto-medievale, nel classico punto d’intersezione tra il decumanus maximus (la strada con orientamento est-ovest ancora oggi percepibile nelle vie di San Pietro e del Capitano) e il cardus maximus (l’asse orientato a nord-sud, riconoscibile nelle attuali vie di Città e Stalloreggi), uno spazio tuttora eloquentemente denominato i "Quattro Cantoni", essendo l’incrocio di quattro vie. In realtà, da quel luogo così strategico si dipartiva un quinto percorso, più appartato e aggirante l’abitato che si stendeva sulla collina del duomo, che una volta uscito dalla posterula scendeva in ripida pendenza verso il valloncello sottostante. Alle quattro estremità delle strade sorgevano le relative porte, tre documentate e una ampiamente ipotizzabile. A cavallo di via di Città, sulla sommità della Costarella, si apriva porta Salaria, in fondo a via Stalloreggi esistono tuttora i resti di quella denominata popolarmente le ‘Due Porte’, l’unica ancora percepibile, mentre sul decumano è sicura la presenza di un ingresso all'incrocio tra le vie di San Pietro, del Casato di sopra e Tommaso Pendola, come vedremo meglio più avanti. È invece solo presumibile la localizzazione del quarto accesso nella zona di Vallepiatta, in un luogo imprecisato, ma approssimativamente collocabile sul retro dell’ospedale di Santa Maria, tra via Franciosa e la piazzetta della Selva, dove varie fonti duecentesche collocano una porta detta dei Canonici...» (Roberto Cresti)
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